В принципе, в Чикаго можно улететь из любого аэропорта, просто пересадок может быть больше, а может и нет. В любом милионном городе есть международный аэропорт и рейсы в заграницу. Приходите в кассу, называете маршрут и выбираете рейсы и цену. Это если вы не в Москве живёте, а если в Москве, то идёте к посольству - там стоят тётеньки, раздающие рекламу турфирм. Берёте и выбираете. Можно и в авиакассу заглянуть.